中文同义词:三苯基瞵;三酚苯酯;三苯膦;三苯基膦;三苯(基)磷;三苯基膦, FLAKE;三苯基膦, 99+%;三苯基膦, POWDER
英文别名: 'LGC' (4006); PHOSPHORUSTRIPHENYL; PP-360; TPP; TRIPHENYL PHOSPHOROUS; TRIPHENYLPHOSPHORUS; TRP; phosphine,triphenyl; Phosphine,triphenyl-; Phosphoris triphenyl; Trifenylfosfin; Triphenylphosphide; triphenyl-phosphin; Triphenyphosphine; Dehydrocholic acid CP2000; Trihenylphosphine; TRIPHENYLPHOSPHINE, REAGENTPLUS, 99%; TRIPHENYLPHOSPHINE REAGENTPLUS(TM) 99%
三苯基膦性状:白色松散粉末状物体,级易溶于三氯,甲烷、苯等;酯相对来说不易溶解;而对于水,基本不溶解,毒性较大所以存放要特别注意,做好醒目标记以免误食。
正常来说,他的熔点为80.5摄氏度。沸点再377摄氏度属于较高沸点。而他的闪点为180摄氏度。
用途:
一般来说三苯基膦主要作用在医药工业、有机合成、分析等领域,因为其作为铑膦络合催化剂的基础原料,所以在化工石油产业有极大的用途。
而在我们最关心的农药上用于酯交换法合成有机磷中间体亚磷酸三甲酯,进而可得到一系列有机磷杀虫剂,此外,它可用作合成橡胶和树脂的稳定剂,用作合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料。
而根据其化学性质用途为:
促进剂:有机化合物加氢和环氧树脂硬化的促进剂;
催化剂:用作链烯烃聚合、线性丁烯加氢重整、聚脲、酚的氧化物和异丁基苯乙烯中氢重整的催化剂;
热稳定剂:作玻璃纤维增强聚酰胺模塑料和聚碳酸脂的热稳定剂,也可用作香族聚酯树脂的热性改进剂;
光稳定剂:用于制备长期暴露在室外而不变色的透明塑料;
阻燃剂:是一种逐步推广使用的新阻燃剂,用作纤维素棉布的阻燃处理,其效果良好,加到聚酯共混物中可制成阻燃聚酯黏合剂,加入5%时极限氧指数34;
抗蚀剂:用于照相器材的底涂和面涂层作为抗锈剂,亦用于电绝缘体中,是良好的磨蚀稳定剂;
抗静电剂:用于塑料改性制备抗静电甲醛;
医药中间体:克林霉素、头胞噻肟钠
生产方法:
一般是以苯酚与三氯化 磷为原料,经酯化反应后再经减压蒸馏,从而得到产品亚磷酸三苯酯,这是*步。而3C6H5OH+PCl3[15~20℃]→(C3H5O)3P+3HCl具体工艺分间歇法和连续法两种。
(1)*种是采用塔式反应器使苯酚从塔的上部冷凝器下方进入,三氯化 磷从塔的下部接受器上方进入。二者在塔中进行反应,产物收集在接受器中,副产物氯化氢经冷凝器上端引入吸收塔。粗酯经蒸馏等处理即得产品。
(2)而*种为间歇法将苯酚加入反应器中,温热熔化后加入三氯化 磷,与苯酚在70~90℃开始反应,三氯化 磷加Chemicalbook完后,反应混合物温度将上升到150℃左右;在高温下减压除去溶解的氯化氢和未反应的苯酚,即得产品。
其常见的上下游产品有:
下游
头孢克肟-->2-(二苯基膦基)乙胺-->齐多夫定-->5-苯基噻吩-2-羧酸-->硫酸长春地辛-->三苯基膦氯化钌-->2-二苯基膦-6-甲基吡啶-->反式-2-辛烯-1-醇-->55'-二甲基-2,2-联吡啶-->联萘二溴-->N-(2-羟基乙基)-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]丙酰胺-->3-溴异烟酸-->丁-3-炔-1-胺-->5-苯基-2-噻吩甲Chemicalbook醛-->(1-戊基)三苯基溴化磷-->二溴三苯基膦-->多虑平-->双(三苯基膦)氯化镍-->3-溴-2-吡啶羧酸-->拉西地平-->阿伐斯汀-->1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II)-->N-BOC-6-溴代己胺-->异维A酸-->3-苯基吡唑-->AE-活性酯-->(甲氧基甲基)三苯基氯化磷-->乙基三苯基醋酸膦-->伊维菌素-->甲基三苯基溴化膦
上游:
盐酸-->钠-->三氯化 磷-->溴苯-->亚磷酸三苯酯
三苯基膦的化学性质:
实验室制备时一般用格氏试剂与三氯化 磷作用而得。
工业生产采用三氯化 磷、氯苯和钠的反应。 三苯基膦具有锥形的分子结构。
令人惊讶的是三苯基膦是有手性的分子。因为三个苯环的位阻效应,苯环的实际排布是呈螺旋状的,就像排风扇的三个叶片。而这是个非常典型的手性结构。
同时由于三苯基膦具有刚性分子结构,比较容易结晶。 氧化和与硫属元素、卤族元素及酸的重要反应
三苯基膦在空气中被氧化为三苯基氧化膦的反应很缓慢:
2 PPh3 + O2 → 2PPh3O
但是久置的三苯基膦依然需要提纯。通常采用的方法是将含有三苯基氧化膦杂质的样品在热的乙醇或异丙醇中溶解,然后对三苯基膦进行重结晶。由于三苯基氧化膦是极性比三苯基膦更大的分子,所以会留在溶液中,从而达到分离的目的。
虽然在空气中的氧化进行缓慢,但其实三苯基膦还原性能较好,可以将过氧化物还原,同时保持其构型:
PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH (R = 烃基)
三苯基膦还能脱去多硫化物和环硫化物中的“零价硫”,甚至可以吸收单质硫。但是与硫醇、硫醚等化合物却不能反应。三苯基膦转化为三苯基硫化膦(Ph3PS)。这个性质可以用于测定诸如硫化橡胶等物质中的“零价硫”。
三苯基膦与红硒(又称“α硒”,单斜)可以很容易地反应得到三苯基硒化膦(Ph3PSe)。同样的“零价硒”来源还有硒氰根离子(SeCN-)。
三苯基膦也可以与碲生成加合物,但主要产物是(Ph3P)2Te而不同于前面的形式。 叠氮化合物与三苯基膦反应生成亚胺的类似物,例如Staudinger反应:
PPh3 + PhN3 → PhNPPh3 + N2
对产物进行水解可以得到亚胺:
PPh3 + RN3 + H2O → OPPh3 + N2 + RNH2
*可以与三苯基膦化合生成三苯基二氯化膦(([PPh3Cl]Cl))。它是一种易吸湿的离子晶体,常用于将醇转化为卤代烃。
三苯基膦是一种很弱的碱,但依然可以与强酸如氢溴酸生成稳定的硫。
?臭氧化反应还原剂:参见臭氧化反应。
?光延反应试剂:参见光延反应。
?叠氮化物还原剂:与水配合可以把有机叠氮化物还原为胺。
RN3 + Ph3P + H2O = RNH2 + Ph3PO + N2
?炔酸酯变二烯反应催化剂:α,β-炔酸酯在三苯基膦催化下重排为共轭二烯酸酯(山梨酸酯):
?用于合成维蒂希反应中的磷叶立德:
Ph3P + CH3Br → Ph3P+-CH3·Br? -(干燥乙醚,PhLi)→ Ph3P+-CH2?
英文名 | Triphenylphosphine | |
别名 | Triphenyl phosphine | |
产品名称 | 三苯基膦; 三苯膦 | |
分子结构 | ||
分子式 | C18H15P | |
分子量 | 262.29 | |
CAS 登录号 | 603-35-0 | |
EINECS 登录号 | 210-036-0 | |